ГДЗ по химии 10 класс, базовый уровень учебник Габриелян, Остроумов — страница 63

а) этан ⟶ этилен ⟶ этиловый спирт ⟶ уксусный альдегид

б) метан ⟶ хлорметан ⟶ метиловый спирт ⟶ метиловый эфир уксусной кислоты
   СН₄ + Сl₂ ⟶ CH₃Cl + HCl
   CH₃Cl + NaOH ⟶ CH₃OH + NaCl

в) этиловый спирт ⟶ этилен ⟶ бромэтан ⟶ этиловый спирт ⟶ этилат калия

   СН₂ = СН₂ + HBr ⟶ СН₃ – СН₂ – Br
   СН₃ – СН₂ – Br + NaOH ⟶ СН₃ – СН₂ – OH + NaBr
   2СН₃ – СН₂ – OH + 2K ⟶ 2СН₃ – СН₂ – OK + Н₂↑

   Распознать метанол и толуол можно двумя способами. Первый по растворимости в воде. Метанол полностью растворяется в воде, а толуол образует маслянистый слой над водой.
   Второй способ это реакция с окислителем, оксидом меди(II).
   В пробирке с метанолом черный оксид меди(II) исчезнет и восстановится до меди, с образованием формальдегида (будет чувствоваться его запах):
      СН₃ОН + СuO = HCOH + Cu + H₂O
   В пробирке с толуолом черный оксид меди(II) не изменится.

   В построенной модели я увидел углеродный скелет из двух атомов углерода, соединённых одинарной связью; гидроксильную группу (OH), присоединённую ко второму атому углерода; атомы водорода, окружающие углероды; пространственное искривление цепи — она не лежит в одной плоскости.
   Ключевой фрагмент для анализа — группа C—O—H.
   Расположение атомов C—O—H не является линейным, так как том кислорода образует две ковалентные связи: одну с атомом углерода (C—O) и одну с атомом водорода (O—H). У кислорода есть ещё две неподелённые электронные пары. Все четыре электронные области (две связи + две неподелённые пары) стремятся расположиться в пространстве так, чтобы минимизировать отталкивание, — это соответствует тетраэдрической геометрии с углами около 109,5°.
   Неподелённые пары сильнее отталкивают связывающие электронные облака, чем сами связи, поэтому реальный угол C—O—H оказывается меньше идеального тетраэдрического.
   Валентный угол C—O—H в молекуле этилового спирта составляет примерно 108,5°.
   Таким образом, фрагмент C—O—H имеет угловую (нелинейную) конфигурацию с углом около 108,5°.

   Увеличение числа гидроксильных групп усиливает полярность молекулы, способность к образованию водородных связей т реакционную способность, что кардинально отличает многоатомные спирты от одноатомных.