ГДЗ по химии 10 класс, базовый уровень учебник Габриелян, Остроумов — страница 60

   После нанесения капель: пятно от воды остаётся более компактным, долго не высыхает, сохраняет чёткие границы; пятно от этилового спирта быстро растекается, становится шире, а затем стремительно испаряется — уже через несколько минут от него может не остаться следа.
   Ключевую роль играют поверхностное натяжение и способность жидкости смачивать поверхность. У воды высокое поверхностное натяжение из за сильных водородных связей между молекулами. Из за этого капля воды «стремится» сохранить компактную форму и меньше растекается по фильтровальной бумаге. У этилового спирта поверхностное натяжение значительно ниже, поэтому он лучше смачивает бумагу и быстрее растекается, образуя более широкое пятно.
   Спирт испаряется намного быстрее воды по нескольким причинам: более низкая температура кипения: у этанола она составляет 78°C, у воды –100°C; меньшая энергия межмолекулярного взаимодействия: водородные связи в этаноле слабее, чем в воде, из за наличия углеводородного радикала; молекулам спирта легче покинуть жидкую фазу; более высокое давление насыщенного пара при комнатной температуре: это напрямую ускоряет испарение.
   Фильтровальная бумага — пористый материал с развитой капиллярной структурой. Она усиливает эффект за счёт капиллярного впитывания: вода впитывается умеренно, сохраняя локализацию в пределах исходного пятна; спирт, обладая низкой вязкостью и поверхностным натяжением, быстрее проникает в капилляры бумаги, увеличивая площадь испарения и ускоряя высыхание.
   Растворитель в чернилах шариковой ручки часто содержит спирты или другие летучие компоненты.
   Капля спирта может частично растворить и размыть чернила, способствуя их более сильному растеканию вместе с жидкостью.
   Вода действует мягче: она слабее растворяет типичные компоненты чернил, поэтому размывание будет менее выраженным.
   Различия в поведении капель обусловлены физико химическими свойствами жидкостей: этиловый спирт растекается шире и высыхает быстрее из за низкого поверхностного натяжения, слабого межмолекулярного взаимодействия и высокой летучести; вода образует более компактное, долго сохраняющееся пятно из за высокого поверхностного натяжения и медленного испарения.
   Дополнительно на результат влияет капиллярный эффект пористой бумаги и различное воздействие жидкостей на состав чернил.

Промышленные методы:
   Спиртовое брожение углеводов. Так производят пищевой этанол из сахаросодержащего или крахмалсодержащего сырья (сахарная свёкла, картофель, зерно). Под действием ферментов дрожжей глюкоза превращается в этанол и углекислый газ.
   Перед брожением крахмал подвергают гидролизу до сбраживаемых сахаров.
   Синтез метанола из синтез газа. Метанол получают каталитическим взаимодействием оксида углерода(II) и водорода при повышенной температуре и давлении.
   Сернокислотная гидратация алкенов (косвенный метод). Этилен или другие алкены сначала поглощают концентрированной серной кислотой с образованием алкилсульфатов, которые затем гидролизуют водой до спирта. Метод исторически применялся до широкого внедрения прямой гидратации.

Лабораторные и универсальные методы:
   Щелочной гидролиз галогеналканов. При нагревании галогеналкана с водным раствором щёлочи атом галогена замещается на гидроксильную группу.
   Так получают первичные спирты; для вторичных и третичных возможны побочные реакции отщепления.
   Восстановление карбонильных соединений. Альдегиды восстанавливают до первичных спиртов, кетоны — до вторичных. В качестве восстановителей используют водород на катализаторе, либо комплексные гидриды.
   Гидролиз жиров. Так получают многоатомные спирты, прежде всего глицерин: при кислотном или щелочном гидролизе триглицеридов образуется глицерин и соответствующие кислоты либо их соли.
   Мягкое окисление алкенов (гидроксилирование по Вагнеру). При действии холодного водного раствора перманганата калия на алкены образуются вицинальные диолы (двухатомные спирты).
   Этот метод применяют для синтеза этиленгликоля и других гликолей.
   Таким образом, выбор способа получения спирта зависит от его типа (одно или многоатомный, первичный, вторичный, третичный), требуемой чистоты и масштабов производства.

Физические свойства, связанные с — OH группой:
   – способность образовывать водородные связи. Атом кислорода в группе — OH обладает высокой электроотрицательностью, а атом водорода — частичным положительным зарядом. Это позволяет молекулам спиртов связываться друг с другом (и с молекулами воды) посредством водородных связей.
   – повышенные температуры кипения. Из за водородных связей для перехода в газообразное состояние требуется больше энергии: например, этанол (C₂H₅OH) кипит при 78°C, тогда как этан (C₂H₆) — при –89°C, хотя их молярные массы близки.
   – хорошая растворимость в воде (для низших спиртов). Водородные связи возникают не только между молекулами спирта, но и между спиртом и водой. Поэтому метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом углеводородного радикала гидрофобный эффект усиливается, и растворимость падает.

Химические свойства, определяемые — OH группой:
   – слабые кислотные свойства и реакция с активными металлами. Связь O–H полярна, поэтому атом водорода может замещаться на металл. Спирты реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов и выделением водорода.
   При этом спирты — более слабые кислоты, чем вода, и не реагируют с водными растворами щелочей.
   – реакции замещения гидроксильной группы. Группа — OH может быть замещена, например, на галоген при взаимодействии с галогеноводородами.
   – реакции дегидратации (отщепление воды). В присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании спирты теряют молекулу воды. В зависимости от температуры образуются либо алкены, либо простые эфиры.
   – реакции окисления. Гидроксильная группа делает спирт восприимчивым к окислению. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а затем до карбоновых кислот; вторичные — до кетонов. Например, окисление этанола оксидом меди(II) даёт этаналь.
   – реакции этерификации. Спирты взаимодействуют с кислотами (органическими или неорганическими) с образованием сложных эфиров.
   Таким образом, именно гидроксильная группа определяет способность спиртов к образованию водородных связей (что влияет на физические свойства) и задаёт ключевые типы химических превращений: замещение, отщепление, окисление и образование сложных эфиров