ГДЗ по химии 10 класс, базовый уровень учебник Габриелян, Остроумов — страница 68

• Тип: ГДЗ, Решебник.
• Авторы: Габриелян О. С., Остроумов И. Г., Сладков С. А.
• Часть: без частей.
• Год: 2025.

• Серия: Школа России.
• Издательство: Просвещение.

Автор

Материал подготовила:

Ольга Дмитриева

   Впервые фенол был выделен из каменноугольной смолы. Этот способ получения долгое время оставался единственным. Ему на смену пришёл разработанный в Советском Союзе кумольный метод получения фенола. Этот метод основан на реакции окисления ароматического углеводорода (кумола) кислородом воздуха с получением двух важных продуктов — фенола и ацетона.
   Молекула фенола, подобно молекулам спиртов, содержит гидроксильную функциональную группу. Однако в молекуле фенола с гидроксильной группой связан ароматический радикал, и эти два фрагмента молекулы оказывают друг на друга такое сильное влияние, что вещество приобретает специфические свойства, отличающие его как от спиртов, так и от аренов.

Как особенности химического строения фенола иллюстрируют третье положение теории химического строения о взаимном влиянии атомов в молекулах органических веществ?

   Влияние ароматического радикала — C₆H₄ на гидроксильную группу выражается в значительном усилении её кислотных свойств. Это приводит к тому, что фенол, в отличие от спиртов, взаимодействует не только со щелочными металлами, но и со щелочами с образованием соли:
      C₆H₅OH + NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O
   В свою очередь, гидроксильная группа влияет на протекание реакций по ароматическому кольцу. Например, замещение атома водорода атомом галогена уже не требует присутствия катализатора. Более того, при взаимодействии фенола с бромной водой атомами брома замещаются сразу три атома водорода цикла! И последнее. Гидроксильная группа направляет атомы брома, как полководец — войска, в строго определённые положения цикла: рядом с собой и напротив:

Продолжение на следующей странице