ГДЗ по химии 10 класс, базовый уровень учебник Габриелян, Остроумов — страница 81

   Органические вещества, содержащие в молекуле карбоксильную группу, связанную с углеводородным радикалом, называют карбоновыми кислотами.
   НСООН — муравьиная кислота
   СН₃СООН — уксусная кислота
   С₂Н₅СООН — пропионовая кислота
   С₃Н₇СООН — бутановая кислота
   С₄Н₉СООН — пентановая кислота

   2-метилпропановая кислота:

   3-хлорбутановая кислота:

   2,4-диметилгексановая кислота:

   Запишем общую формулу карбоновых кислот: С_nH_2n+1COOH или С_nH_2nO₂
   Запишем молярную массу М = 12n + 2n + 32 = 14n + 32
   Зная, что молярная масса равна 130 г/моль, найдем n:
   14n + 32 = 130
   14n = 130 - 32
   14n = 98
   n = 98 : 14
   n = 7, подставляем в общую формулу С₇H₁₄O₂ или C₆H₁₃COOH

   Верно отражают свойства уксусной кислоты следующие признаки: 3) с резким запахом, 5) слабый электролит.

   НСООН — муравьиная кислота Е236
   Получение:
   СО + Na ⟶ HCOONa
   2HCOONa + H₂SO₄ ⟶ Na₂SO₄ + 2HCOOH
   С₂Н₅СООН — пропионовая кислота Е280

   Сходства: благодаря наличию в растворе катионов водорода карбоновые кислоты проявляют все характерные для кислот свойства: имеют кислый вкус, изменяют окраску индикаторов, реагируют с активными металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями, солями.
   2CH₃COOH + Zn ⟶ (CH₃COO)₂Zn + H₂↑
   2HCl + Zn ⟶ ZnCl₂ + H₂↑
   2CH₃COOH + CuO ⟶ (CH₃COO)₂Cu + H₂O
   2HCl + CuO ⟶ CuCl₂ + H₂O
   CH₃COOH + KOH ⟶ CH₃COOK + H₂O
   HCl + KOH ⟶ KCl + H₂O
   2CH₃COOH + CaCO₃ ⟶ (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂↑
   2HCl + CaCO₃ ⟶ CaCl₂ + H₂O + CO₂↑
   Различия возникают из-за особенностей строения. В органических кислотах (чаще всего это карбоновые кислоты) к карбоксильной группе (−COOH) присоединён углеводородный радикал. Это порождает специфические свойства:
   Сила кислот. Многие органические кислоты — слабые электролиты (диссоциируют частично), тогда как среди неорганических есть как сильные (полностью диссоциируют, например, HCl, HNO₃), так и слабые. Например, уксусная кислота диссоциирует гораздо слабее, чем соляная.
   Реакция этерификации. Карбоновые кислоты способны вступать в реакцию со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция Фишера). Неорганические кислоты так не реагируют.

   Реакции по углеводородному радикалу. В органических кислотах возможны реакции замещения в радикале (например, галогенирование). Для неорганических кислот это нехарактерно.
   Декарбоксилирование. Органические кислоты (или их соли) при определённых условиях (нагревание, сплавление со щёлочью) могут отщеплять карбоксильную группу с выделением углекислого газа. Неорганические кислоты такого не делают.
      CH₃COONa + NaOH ⟶ CH₄ + Na₂CO₃ (реакция Дюма)
   Особые случаи. Некоторые органические кислоты проявляют дополнительные свойства из-за особенностей строения. Например, муравьиная кислота (HCOOH) содержит альдегидную группу и способна вступать в реакцию «серебряного зеркала» (окисляться), что нехарактерно для большинства неорганических кислот.
   Таким образом, сходство обусловлено общей природой — наличием подвижного протона, а различия — влиянием углеводородного «хвоста» в молекулах органических кислот, который открывает дополнительные реакционные центры.

   C₂H₆ + Cl₂ ⟶ C₂H₅Cl + HCl
   C₂H₅Cl + NaCl ⟶ C₂H₅OH + NaCl
   C₂H₅OH + CuO ⟶ CH₃CHO + Cu + H₂O
   CH₃CHO + Ag₂O ⟶ CH₃COOH + 2Ag↓
   CH₃COOH + KOH ⟶ CH₃COOK + H₂O

   Муравьи выделяют муравьиную кислоту, а нашатырный спирт является слабым раствором щелочи, при их взаимодействии происходит реакция нейтрализации, поэтому жжение утихает.

   Свойства кислот:
   НСООН ⇌ Н⁺ + НСОО^–
   2НСООН + CuO ⟶ (НСОО)₂Cu + H₂O
   НСООН + KOH ⟶ НСООK + H₂O
   2НСООН + CaCO₃ ⟶ (НСОО)₂Ca + H₂O + CO₂↑
   Свойства альдегидов:
   Реакция серебряного зеркала:
   НСООН + Ag₂O ⟶ H₂O + CO₂↑ + 2Ag
   НСООН + 2Cu(OH)₂ ⟶ 3H₂O + CO₂↑ + Cu₂O↓

   Сообщение на тему: «Органические кислоты в природе и на производстве»
   Органические кислоты — это соединения, в молекулах которых есть карбоксильная группа (—COOH). Они встречаются повсюду: в растениях, животных, микроорганизмах — и при этом широко используются в самых разных отраслях промышленности.
   В живой природе органические кислоты выполняют важные функции: помогают защищать растения от вредителей, участвуют в обмене веществ, придают характерный вкус плодам. Например, лимонная кислота содержится в цитрусовых, особенно много её в лимонах — отсюда и название. Она не только делает фрукты кислыми, но и работает как антиоксидант, защищая клетки. Яблочная кислота есть в яблоках и других плодах, а щавелевая — в щавеле и шпинате. Из за неё эти растения имеют заметную кислинку. Муравьиная кислота встречается у муравьёв: они выделяют её для защиты. Ею же «вооружена» крапива — именно она вызывает жжение при прикосновении. Молочная кислота образуется в мышцах при интенсивной нагрузке, а ещё появляется в продуктах молочнокислого брожения — например, в кефире, йогурте, квашеной капусте.
   В природе кислоты часто нужны как средство защиты или как промежуточные продукты обмена веществ. Кроме того, кислая среда, которую они создают, мешает развиваться многим вредным микробам — поэтому такие вещества естественным образом помогают сохранять продукты.
   На производстве органические кислоты используют очень широко. Их получают либо из природного сырья, либо синтезируют химическими или биотехнологическими методами.
   Одна из самых востребованных — уксусная кислота. В быту мы знаем её как столовый уксус. На производстве она нужна как растворитель, для синтеза красителей, лекарств, пластмасс. В пищевой промышленности уксусную кислоту применяют как консервант и регулятор кислотности (это как раз добавка E260).
   Лимонная кислота (E330) — ещё один пищевой фаворит. Её добавляют в напитки, кондитерские изделия и консервы, чтобы придать приятную кислинку и продлить срок хранения. Кроме пищевой отрасли, лимонную кислоту используют в косметике, бытовой химии и даже в металлургии — например, для очистки поверхностей от накипи и ржавчины.
   Молочная кислота (E270) востребована в пищевой промышленности и косметологии: она помогает регулировать кислотность и мягко отшелушивать кожу. В медицине её применяют для создания биоразлагаемых материалов — например, хирургических нитей.
   Щавелевая кислота находит применение в текстильной и кожевенной промышленности: её используют для отбеливания и протравливания тканей. Но с ней нужно обращаться осторожно: она токсична и может быть опасна при неправильном использовании.
   Важную роль играют и жирные кислоты, которые получают из растительных масел и животных жиров. Они нужны для производства мыла, косметики, смазочных материалов, а также в пищевой промышленности.
   Есть несколько основных способов для получения органических кислот на производстве. Некоторые кислоты выделяют из природного сырья — например, лимонную кислоту раньше добывали из лимонов, но сейчас это экономически невыгодно. Сегодня её чаще всего получают с помощью микробиологического синтеза: специальные штаммы плесневых грибов перерабатывают сахара и выделяют лимонную кислоту в больших количествах.
   Муравьиную и уксусную кислоты можно синтезировать химическими методами. Например, уксусную кислоту получают окислением бутана или этилена, а муравьиную — через промежуточное образование формиата натрия с последующим подкислением.
   Молочную кислоту производят путём брожения: молочнокислые бактерии перерабатывают углеводы и выделяют нужный продукт. Такой способ экологичен и позволяет получать кислоту нужной чистоты.
   Таким образом, органические кислоты — это мост между живой природой и промышленными технологиями. В природе они помогают растениям и животным выживать, а на производстве становятся ценными компонентами продуктов питания, лекарств, косметики и материалов. Именно поэтому изучение их свойств и способов получения остаётся важной задачей химии и биотехнологии.

    Да, на кухне уксусная есть, но не в чистом виде, а в форме раствора — столовый уксус (9%) или более концентрированная уксусная эссенция (70%).
    Правила, которые стоит соблюдать:
1. Храните в недоступном месте.
2. Не переливайте кислоту в бутылки из-под сока, воды или других напитков — так легко случайно выпить опасное вещество.
3. Не наклоняйтесь низко над открытой бутылкой и не вдыхайте пары активно — они раздражают дыхательные пути. При работе с концентрированной эссенцией надевать перчатки. Если кислота попала на кожу или в глаза, сразу промыть большим количеством проточной воды. Не тереть поражённое место.
4. Работайте в проветриваемом помещении. Пары накапливаются и могут вызвать раздражение дыхательных путей.
5. Быть осторожны при разбавлении. Если нужно приготовить раствор меньшей концентрации, добавлять кислоту в воду, а не наоборот.
6. Не смешивать с другими средствами. Категорически нельзя соединять уксус с хлорсодержащими отбеливателями или перекисью водорода. В результате химической реакции выделяется едкий, опасный газ.
7. Учитывать влияние на материалы. Уксус может повредить некоторые поверхности: например, разъесть полированный камень (мрамор, гранит), обесцветить деликатные ткани (шёлк) или спровоцировать коррозию на чугунных изделиях.
8. Уксусная кислота — легковоспламеняющаяся жидкость, поэтому держите её подальше от источников тепла и открытого огня.
    В общем, слабый столовый уксус при обычном бытовом использовании безопасен, если не нарушать эти правила. Главная задача — просто не терять бдительности: даже вещество, которое мы часто используем в хозяйстве, требует аккуратного обращения.

   Реакция этерификации — это взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом, обычно в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты) и при нагревании.
   В результате образуются сложный эфир и вода. Например, уксусная кислота и этанол дают этилацетат и воду:

   Значение продуктов: сложные эфиры часто имеют приятные фруктовые или цветочные запахи — их используют как ароматизаторы в еде и отдушки в парфюмерии.
   Многие эфиры — хорошие растворители (например, для лаков и красок).
   Их применяют в производстве пластификаторов, лекарств, в синтезе полимеров.
   В природе эфиры тоже важны — они во многом определяют ароматы цветов и плодов.