ГДЗ по химии 10 класс, базовый уровень учебник Габриелян, Остроумов — страница 39

      Сообщение на тему: «Михаил Григорьевич Кучеров — выдающийся русский химик-органик»
   Михаил Григорьевич Кучеров (1850–1911) внёс большой вклад в развитие органической химии, и его имя прочно связано с одной из важнейших реакций этого раздела науки.
   Кучеров работал в эпоху, когда органическая химия стремительно развивалась: учёные искали способы получать нужные вещества из доступного сырья и старались понять, как строение молекулы влияет на её свойства. В этих условиях открытие Кучерова оказалось особенно ценным.
   Главное достижение учёного — реакция гидратации ацетилена, которая теперь носит его имя: реакция Кучерова. Суть её в том, что при добавлении воды к ацетилену в присутствии катализатора (солей ртути) образуется уксусный альдегид (этаналь).
   Это превращение было не просто интересным лабораторным опытом, а настоящей находкой для промышленности. Уксусный альдегид — важное вещество: из него можно получать уксусную кислоту, растворители и другие соединения, нужные в производстве. Долгое время реакция Кучерова служила основным способом получения альдегида в больших объёмах.
   Интересно, что успех пришёл к учёному благодаря внимательному изучению свойств ацетилена и подбору правильных условий реакции. Он сумел найти катализатор, который делает превращение возможным и достаточно эффективным. Это показывает, насколько важны в химии и теория, и кропотливая экспериментальная работа.
   Правда, со временем от реакции Кучерова в промышленности стали отказываться: катализаторы на основе ртути токсичны, работать с ними небезопасно и сложно утилизировать отходы. Сейчас для получения тех же продуктов используют другие процессы (например, Вакерпроцесс для получения ацетальдегида). Но научное значение открытия Кучерова от этого не становится меньше: его реакция остаётся классическим примером превращения углеводородов в кислородсодержащие соединения и до сих пор изучается в курсах органической химии.
   Кроме того, работа Кучерова помогла лучше понять особенности реакций алкинов и роль катализаторов в органическом синтезе. Его исследования укрепили позиции русской химической школы и показали, что российские учёные способны делать открытия мирового уровня.

   «Алкены» — это строгое номенклатурное название по правилам ИЮПАК. Суффикс ен действительно прямо указывает на наличие двойной углеродуглеродной связи в молекуле: этен, пропен и т. д.
   «Арены» (ароматические углеводороды) — название историческое. Первые изученные соединения этого ряда (например, производные бензола) часто имели характерный, нередко приятный запах, отсюда и «ароматические». Но в химии термин «ароматичность» давно перестал означать «пахнущий»: сейчас это понятие описывает особые электронные свойства и стабильность циклической сопряжённой системы. То есть запах — это случайное совпадение, а не признак класса.
   Хотя и там, и там есть двойные связи, по сути это очень разные вещества.

      Различия в строении
   У алкенов двойная связь локализована между двумя атомами углерода. Молекулы чаще всего нециклические, геометрия около двойной связи – плоская.
   У аренов (на примере бензола) нет отдельных «двойных» и «одинарных» связей. Все связи в бензольном кольце одинаковы по длине.
   Из-за делокализации π\piπ-электронов ароматическая система становится необычно стабильной, и это напрямую влияет на химические свойства:
   Характерные реакции. Алкены легко вступают в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидратация и т. п.) за счёт разрыва π\piπ-связи. Арены, наоборот, стремятся сохранить ароматическую систему, поэтому для них типичны реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование в присутствии катализатора и др.), где атом водорода в кольце заменяется на другой атом или группу, а кольцо остаётся целым.
   Реакционная способность по отношению к окислителям. Алкены сравнительно легко окисляются (например, обесцвечивают раствор перманганата калия). Бензольное кольцо устойчиво к действию многих окислителей; окисляться могут в основном боковые цепи у гомологов бензола.
   Условия реакций. Чтобы заставить арен вступить в реакцию присоединения (например, гидрирование бензола до циклогексана), нужны жёсткие условия — высокое давление, катализатор, нагревание. Алкены присоединяют водород гораздо легче.
   Этилен (алкен) с бромной водой реагирует быстро при комнатной температуре:

   CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br − CH₂Br

   Бензол (арен) при тех же условиях с бромной водой практически не реагирует; для бромирования нужен катализатор, и получается продукт замещения: