ГДЗ по химии 10 класс, базовый уровень учебник Габриелян, Остроумов — страница 107

   Цепь превращений из метана в анилин:
   Метан ⟶ ацетилен

   Условия: очень высокая температура (пиролиз метана).
   Ацетилен ⟶ бензол
   3C₂H₂ ⟶ C₆H₆
   Условия: нагревание, катализатор — активированный уголь (реакция тримеризации).
   Бензол ⟶ нитробензол

   Условия: нитрующая смесь (концентрированные азотная и серная кислоты, умеренное нагревание).
   Нитробензол ⟶ анилин.

   Условия: каталитическое гидрирование (катализаторы — Ni, Pt или Pd), нагревание.
   Конечный продукт: анилин (C₆H₅NH₂)
   Промежуточные вещества: ацетилен, бензол, нитробензол.
   Число звеньев (реакций) в цепи: 4.

   Метан ⟶ ацетилен ⟶ уксусный альдегид ⟶ уксусная кислота ⟶ хлоруксусная кислота ⟶ глицин ⟶ дипептид глицина

   СН₂Сl – СОOH + 2NH₃ ⟶ NH₂СН₂ – СОOH + NH₄Cl
   NH₂СН₂ – СОOH + NH₂СН₂ – СОOH ⟶
   ⟶ NH₂СН₂ – СО – NH – СH₂ – СОOH + H₂O

   Сообщение по теме: «Синтез нитроглицерина и его применение»
   Нитроглицерин — очень необычное вещество: с одной стороны, это мощное взрывчатое соединение, с другой — лекарство, которое спасает людей при проблемах с сердцем. Такое сочетание кажется парадоксальным, но всё объясняется химией его строения.
   По сути, нитроглицерин — это эфир: он образуется, когда глицерин реагирует с азотной кислотой. Но чтобы реакция пошла правильно и эффективно, обязательно добавляют концентрированную серную кислоту. Она тут работает сразу в двух ролях: забирает лишнюю воду (а значит, помогает реакции идти до конца) и делает азотную кислоту более «активной», чтобы она могла присоединяться к молекуле глицерина.
   Химически это выглядит так: к трём гидроксильным группам глицерина присоединяются три нитрогруппы (−NO₂) — и получается нитроглицерин. Уравнение реакции:

   На практике синтез требует огромной осторожности. Все компоненты — сильнодействующие кислоты, а сам нитроглицерин крайне чувствителен: он может взорваться от удара, трения или даже от слишком сильного нагрева. Поэтому реакцию проводят при низкой температуре, очень медленно добавляя глицерин в нитрующую смесь и постоянно охлаждая смесь льдом. Потом продукт отделяют — он не растворяется в воде и образует отдельный слой. Дальше его тщательно промывают и нейтрализуют остатки кислот слабым раствором соды.
   Именно из за такой опасности в обычных учебных лабораториях эту реакцию никогда не делают. А в промышленности используют специальные установки с жёстким контролем температуры и давления. Кстати, именно опасность нитроглицерина подтолкнула Альфреда Нобеля к созданию динамита: он нашёл способ «успокоить» нитроглицерин, смешав его с пористым материалом (кизельгуром), и тогда вещество стало безопаснее перевозить и использовать.
   Применяют глицерин в технике и промышленности. Нитроглицерин используют как взрывчатое вещество: он даёт очень сильную ударную волну и отлично подходит для разрушения твёрдых пород. Его применяли (и местами до сих пор применяют) при прокладке тоннелей, строительстве дорог, сносе старых зданий. Кроме того, нитроглицерин входит в состав некоторых видов бездымного пороха. А изобретение динамита на его основе сильно изменило горное дело и строительство в XIX веке.
   Так же применяют и в медицине. В совсем маленьких дозах нитроглицерин действует как лекарство. Его используют, чтобы быстро снять приступ стенокардии (боли в сердце из за нехватки кислорода). Когда человек принимает нитроглицерин (обычно в виде таблетки под язык), вещество помогает сосудам расшириться. Это снижает нагрузку на сердце и улучшает приток крови к сердечной мышце. Механизм тут такой: в организме нитроглицерин превращается в оксид азота (NO), а уже он запускает цепочку реакций, расслабляющих стенки сосудов.
   Важно, что в лекарствах используют очень малые количества нитроглицерина, и выпускают его в специальных формах — таблетках, спреях, пластырях, чтобы точно контролировать дозу.

Реакции, характерные для глюкозы, с гидроксидом меди(II)
   Глюкоза — альдегидоспирт: в ней есть и несколько гидроксильных групп (как у многоатомных спиртов), и альдегидная группа. Поэтому с Cu(OH)₂ она даёт сразу два типа реакций.

Реакция как многоатомного спирта (без нагревания):
   Условия: к раствору глюкозы добавляют свежеосаждённый Cu(OH)₂, смесь встряхивают, нагревать не нужно.
   Признак: голубой осадок растворяется, образуется прозрачный раствор ярко синего цвета.
   Уравнение: C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ [комплекс синего цвета] + H₂O

Реакция как альдегида (с нагреванием)
   Условия: тот же раствор с синим окрашиванием аккуратно нагревают на водяной бане или над пламенем горелки.
   Признаки: синяя окраска исчезает, появляется кирпично красный осадок оксида меди(I) (Cu₂O).

   Вывод: Глюкоза проявляет двойственные свойства: как многоатомный спирт она образует растворимый синий комплекс с Cu(OH)₂, а как альдегид — окисляется этим же реактивом при нагревании с образованием красного осадка. Это подтверждает её строение как альдегидоспирта.

    Распознавание формальдегида и глицерина с помощью Сu(OH)₂
    У этих веществ разные функциональные группы, и с одним и тем же реактивом они ведут себя по разному.

Глицерин
    Условия: к раствору глицерина добавляют свежеосаждённый Cu(OH)₂, нагревать не надо.
    Признак: осадок растворяется, получается прозрачный раствор ярко синего цвета (образуется комплекс).

Уравнение:
    HOCH₂CH(OH)CH₂OH + Cu(OH)₂ ⟶ [синий комплекс] + H₂O

Формальдегид
    Условия: к раствору формальдегида добавляют свежеосаждённый Cu(OH)₂ и нагревают.
    Признаки: появляется кирпично красный осадок Cu₂O, синяя окраска исчезает.

Как провести эксперимент:
1. В две пронумерованные пробирки наливают по небольшому объёму неизвестных растворов.
2. В каждую добавляют одинаковый объём свежеосаждённого Cu(OH)₂.
3. Встряхивают обе пробирки: в той, где раствор стал ярко синим, глицерин.
4. Пробирку с синей окраской можно не нагревать: уже по этому признаку понятно, что это многоатомный спирт. Вторую (где остался осадок или окраска не стала ярко синей) аккуратно нагревают: если появляется красный осадок — это формальдегид.
    Вывод: с помощью одного реактива — свежеосаждённого гидроксида меди(II) — можно различить вещества: глицерин даёт синее окрашивание без нагревания (свойство многоатомного спирта), а формальдегид при нагревании восстанавливает медь с образованием красного осадка Cu₂O (свойство альдегида).

   Реакции, характерные для белков.
   Для белков есть несколько классических качественных реакций — они помогают подтвердить, что вещество именно белковой природы, и даже дают подсказки про его состав.
   Биуретовая реакция (на пептидные связи)
   Это самая узнаваемая реакция на белки.
   Условия: к раствору белка (например, яичного) добавляют немного раствора гидроксида натрия, а затем несколько капель раствора сульфата меди(II). Смесь не нагревают.
   Признаки: раствор окрашивается в сине фиолетовый или фиолетовый цвет.
   Суть: ионы меди(II) образуют комплекс с пептидными связями (–CO–NH–) в щелочной среде. Даже короткие пептиды могут давать слабую окраску, но у полноценных белков она яркая.
   Ксантопротеиновая реакция (на ароматические аминокислоты)
   Эта реакция показывает, что в белке есть остатки тирозина, фенилаланина, триптофана.
   Условия: к раствору белка осторожно добавляют концентрированную азотную кислоту, затем смесь аккуратно нагревают. После охлаждения по каплям добавляют раствор аммиака или щёлочи.
   Признаки: сначала появляется жёлтое окрашивание, после добавления щёлочи или аммиака оно переходит в оранжевое.
   Суть: происходит нитрование ароматических колец в аминокислотах. Щёлочь меняет форму окрашенных продуктов, из за чего цвет становится оранжевым.
   Денатурация (например, нагреванием или этанолом)
   Это не цветная реакция, но очень наглядная.
   Условия: раствор белка нагревают либо добавляют к нему этиловый спирт.
   Признаки: помутнение раствора, выпадение хлопьевидного осадка.
   Вывод: белки можно надёжно распознать с помощью нескольких реакций: биуретовая подтверждает наличие пептидных связей (фиолетовое окрашивание), ксантопротеиновая указывает на ароматические аминокислоты (жёлто оранжевое окрашивание), а денатурация демонстрирует чувствительность белков к внешним воздействиям. Эти реакции используют и в учебных опытах, и в лабораторной практике.

    Распознавание крахмального клейстера и глицерина
    Здесь удобно использовать два разных реактива: один чётко укажет на крахмал, другой — на многоатомный спирт (глицерин).
    Как распознать крахмальный клейстер: реакция с йодом
    Условия: в пробирку с небольшим объёмом исследуемого раствора добавляют 1–2 капли спиртового раствора йода.
    Признак: появляется интенсивное синее окрашивание.
    Почему это работает: йод образует с амилозой (частью крахмала) комплекс, который имеет характерную синюю окраску. Это один из самых надёжных тестов на крахмал.
    Уравнение (в упрощённой форме, потому что это не обычная химическая реакция, а образование комплекса):
    Крахмал + I₂ ⟶ комплекс синего цвета
    Как распознать глицерин: реакция со свежеосаждённым гидроксидом меди(II)
    Условия: сначала готовят реактив: к раствору сульфата меди(II) добавляют щёлочь, выпадает голубой осадок Cu(OH)₂. Затем этот осадок добавляют к исследуемому раствору и аккуратно встряхивают (без нагревания).
    Признак: осадок растворяется, образуется прозрачный раствор ярко синего цвета.
    Почему это работает: многоатомные спирты (как глицерин) образуют устойчивые комплексы с медью в щелочной среде.
    Уравнение (упрощённо):
      HOCH₂CH(OH)CH₂OH + Cu(OH)₂ ⟶ [синий комплекс] + H₂O
    План эксперимента для двух пронумерованных пробирок
1. Разделить содержимое каждой пробирки на две части (чтобы провести оба теста).
2. К одной части из каждой пробирки добавить каплю раствора йода: в той пробирке, где появится синее окрашивание, крахмальный клейстер.
3. Ко второй части добавить свежеосаждённый Cu(OH)₂ и встряхнуть: в той, где получится ярко синий раствор, глицерин.
    Так можно однозначно определить оба вещества даже без этикеток.
    Вывод: крахмал легко узнать по синему окрашиванию с йодом, а глицерин — по образованию ярко синего комплекса со свежеосаждённым гидроксидом меди(II). Это классические качественные реакции, которые чётко отличают углеводы (полисахариды) от многоатомных спиртов.

   Реакции, характеризующие химические свойства уксусной кислоты
   Уксусная кислота (CH₃COOH) — слабая карбоновая кислота, поэтому она проявляет типичные кислотные свойства, а также способна вступать в специфические органические реакции.
   Реакция с индикатором (проявление кислотных свойств)
   Условия: к разбавленному раствору уксусной кислоты добавляют 1–2 капли раствора лакмуса или метилоранжа.
   Признаки: индикатор меняет цвет: лакмус становится красным, метилоранж — розовым.
   Взаимодействие с металлом (на примере магния)
   Условия: в пробирку с раствором уксусной кислоты помещают небольшие кусочки магния (или цинка). Можно слегка подогреть.
   Признаки: наблюдается выделение бесцветного газа (водорода), металл постепенно растворяется.
   Уравнение:
   2CH₃COOH + Mg ⟶ (CH₃COO)₂Mg + H₂↑

для цинка аналогично:
   2CH₃COOH + Zn ⟶ (CH₃COO)₂Zn + H₂↑
   Взаимодействие с основным оксидом (на примере оксида меди(II))
   Условия: к уксусной кислоте добавляют порошок CuO, смесь осторожно нагревают.
   Признаки: чёрный порошок постепенно растворяется, раствор приобретает голубовато зелёную окраску (за счёт образования ацетата меди).
   Уравнение: 2CH₃COOH + CuO ⟶ (CH₃COO)₂Cu + H₂O
   Нейтрализация щёлочью
   Условия: к раствору гидроксида натрия (можно с фенолфталеином) по каплям добавляют уксусную кислоту до обесцвечивания.
   Признаки: если использовали фенолфталеин, малиновая окраска исчезает.
   Уравнение: CH₃COOH + NaOH ⟶ CH₃COONa + H₂O
   Взаимодействие с солью слабой кислоты (на примере карбоната натрия)
   Условия: к раствору карбоната натрия (или пищевой соды NaHCO₃) приливают уксусную кислоту.
   Признаки: бурное выделение бесцветного газа (CO₂), раствор «вскипает».

Уравнения:
      2CH₃COOH + Na₂CO₃ ⟶ 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O
   или для гидрокарбоната:
      CH₃COOH + NaHCO₃ ⟶ CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O
   Реакция этерификации (образование сложного эфира)
   Условия: уксусную кислоту смешивают с этиловым спиртом, добавляют несколько капель концентрированной серной кислоты (как катализатор и водоотнимающий агент), осторожно нагревают, затем охлаждают.
   Признаки: появляется характерный приятный фруктовый запах этилацетата.
Уравнение:

   Вывод: Уксусная кислота проявляет свойства слабой кислоты: изменяет окраску индикаторов, реагирует с металлами, оксидами, основаниями и солями более слабых кислот с выделением газа. Кроме того, как карбоновая кислота она способна к реакции этерификации — образованию сложных эфиров со спиртами. Эти реакции подтверждают принадлежность уксусной кислоты к классу карбоновых кислот и показывают её сходство с неорганическими кислотами (в части кислотных свойств) и отличия (в части органических превращений, например этерификации).

    Экспериментальное распознавание растительного и машинного масел
    Растительное масло — это в основном смесь триглицеридов ненасыщенных жирных кислот (есть двойные связи). Машинное масло — чаще всего смесь насыщенных углеводородов нефтяного происхождения (двойных связей практически нет). Это различие можно использовать для распознавания.
    Способ 1: проба с бромной водой или раствором перманганата калия
    Это самый наглядный метод, чтобы показать наличие ненасыщенных связей.
    Условия: в две пробирки наливают по 1–2 мл исследуемых масел, добавляют по несколько капель бромной воды (или разбавленного раствора KMnO₄) и аккуратно встряхивают.
    Признаки: в пробирке с растительным маслом жёлто коричневая окраска бромной воды быстро исчезает (или фиолетовая окраска KMnO₄ обесцвечивается) — это значит, что бром присоединяется по двойным связям.
    В пробирке с машинным маслом окраска почти не меняется или исчезает очень медленно — насыщенные углеводороды с бромом реагируют плохо и только при жёстких условиях.
    Способ 2: проба на окисление (раствор перманганата)
    Условия: к образцам масел добавляют слабый раствор перманганата калия и встряхивают.
    Признаки: для растительного масла — обесцвечивание и возможное появление бурого осадка MnO₂ (если среда не строго нейтральная). Для машинного масла — окраска сохраняется.
    План эксперимента для двух пронумерованных пробирок
1. Разделить содержимое каждой пробирки на две небольшие порции (чтобы провести две пробы, если нужно).
2. К каждой порции добавить бромную воду и встряхнуть.
3. Отметить, в какой пробирке окраска исчезла быстро — это растительное масло. В другой пробирке (где окраска сохраняется) — машинное масло.
    При желании подтвердить результат пробой с KMnO₄.
    Вывод: Растительное и машинное масла можно надёжно различить по реакции с бромной водой или перманганатом калия: растительное масло обесцвечивает эти реагенты за счёт наличия ненасыщенных связей в остатках жирных кислот, а машинное масло (смесь насыщенных углеводородов) практически не реагирует. Это классический приём для демонстрации различий между природными маслами и нефтяными фракциями.

    Способы распознавания степени спелости яблок и направление созревания
    Способы экспериментального определения спелости
    Йодкрахмальная проба — самый наглядный химический способ.
    В неспелых яблоках много крахмала, а по мере созревания он гидролизуется до сахаров. Йод даёт с крахмалом характерное синее окрашивание.
    Условия: готовят слабый раствор йода (можно аптечную настойку разбавить водой) либо используют стандартный раствор для иодкрахмальной пробы. Яблоко разрезают, срез смачивают раствором йода или помещают в чашку Петри с раствором на 5–10 секунд, затем оценивают окраску через 3–5 минут.
    Признаки: тёмно синее / чёрное окрашивание — много крахмала, яблоко неспелое; участки без окраски или слабое посинение — крахмала мало, яблоко спелое; почти нет синего цвета — высокая степень спелости.
    Вывод: чем меньше синего цвета на срезе, тем выше степень спелости яблока.
    Определение содержания сахаров с помощью реакции с гидроксидом меди(II).
    Глюкоза (и фруктоза) — редуцирующие сахара, они реагируют со свежеосаждённым Cu(OH)₂.
    Условия: выжимают сок отдельно из разных частей яблока (центр и периферия), добавляют к каждой порции свежеосаждённый гидроксид меди(II). Смесь слегка нагревают.
    Признаки: в пробах, где есть редуцирующие сахара (глюкоза), появляется кирпично красный осадок Cu₂O. Чем интенсивнее осадок, тем больше сахаров, значит, эта часть яблока более спелая.
    Тест полоски на глюкозу.
    Условия: каплю сока наносят на тест полоску.
    Признак: изменение цвета полоски в соответствии со шкалой.
    Как созревает яблоко: от центра к краю или наоборот?
    Предположение: яблоко созревает от центра (от семенного гнезда) к периферии. В центре раньше начинаются процессы гидролиза крахмала и накопления сахаров, а внешние слои «догоняют» позже.
    Экспериментальное доказательство:
1. Берут одно яблоко и аккуратно разрезают его так, чтобы получить образцы из центральной части (рядом с семенным гнездом) и из периферийной (под кожицей).
2. Для каждой части делают иодкрахмальную пробу. Обычно в центре посинение слабее (меньше крахмала), а ближе к кожуре — сильнее (больше крахмала).
3. Параллельно проводят реакцию с Cu(OH)₂ и нагреванием: в центральной части быстрее и ярче выпадает красный осадок Cu₂O (больше сахаров).
4. Сравнивают результаты: если центр даёт меньше крахмала и больше сахаров, это подтверждает созревание от центра к краю.
   Вывод: по совокупности проб (йод + реакция с медью) видно, что центральная часть яблока становится спелой раньше, чем периферийные слои. Это связано с тем, что ферменты, расщепляющие крахмал, активнее работают в зоне семенного гнезда, откуда процесс созревания постепенно распространяется наружу.

    Распознавание растворов сахарозы и глюкозы
    Для надёжного различения используют две реакции, потому что сахароза не даёт типичных «альдегидных» реакций, а глюкоза — даёт.
    Реакция «серебряного зеркала» (на альдегидную группу)
    Условия: в пробирку наливают исследуемый раствор, добавляют аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) и осторожно нагревают на водяной бане.
    Признаки: глюкоза: на стенках пробирки появляется блестящий зеркальный налёт металлического серебра. Сахароза: изменений нет, «зеркала» не образуется.
    Реакция с свежеосаждённым гидроксидом меди(II)
    Условия: к раствору добавляют свежеосаждённый Cu(OH)₂, встряхивают (без нагревания), затем смесь нагревают.
    Признаки: глюкоза: сначала раствор становится ярко синим (комплексообразование), при нагревании появляется кирпично красный осадок Cu₂O — это подтверждает наличие альдегидной группы. Сахароза: также даёт ярко синее окрашивание (как многоатомный спирт), но при нагревании красного осадка не образуется (нет свободной альдегидной группы).
    План эксперимента для двух пронумерованных пробирок
1. Разделить содержимое каждой пробирки на две порции.
2. В первую порцию каждой пробирки добавить аммиачный раствор серебра и нагреть: в той, где появится «зеркало», глюкоза.
3. Во вторую порцию добавить свежеосаждённый Cu(OH)₂: сначала встряхнуть (обе дадут синий цвет), затем нагреть. В пробирке с красным осадком — глюкоза; в пробирке без осадка — сахароза.
    Вывод: глюкозу и сахарозу можно надёжно различить по реакциям, выявляющим альдегидную группу: глюкоза даёт «серебряное зеркало» и восстанавливает гидроксид меди(II) до Cu₂O, а сахароза этих реакций не даёт. При этом оба вещества образуют синий комплекс с Cu(OH)₂ за счёт многоатомности, поэтому для точного распознавания обязательно нужно нагревание.